استفاده از اتیلن دی آمین:

پیرازین ها از اتیلن دی آمین در حضور کاتالیزور مس اکسید⁄ مس کرومیت سنتز می شوند. [۹]

استفاده از α-هالوکتون ها در حضور مایکروویو:

α-هالوکتون ها در محلول ۷% آمونیاک، تحت تابش مایکروویو تولید مشتقات پیرازینی را می کند.

واکنش درون مولکولی :

علاوه بر واکنش های فوق، می توان از واکنش­ های درون مولکولی نیز برای تولید پیرازین ها استفاده کرد. انجام این نوع واکنش منوط بر وجود و یا ایجاد گروه های حمله کننده وحمله شونده مناسب است. ]۱۰[

(( اینجا فقط تکه ای از متن درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت feko.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. ))

سنتز پیریدو]۳و۴-[b پیرازین

واکنش۳و۴-دی آمینوپیریدین با ترکیبات ۱و۲-دی کربونیل ­دار:

در سنتز مشتقات پیرازین همانند خود پیرازین واکنش ترکیبات دی ­آمینو دارای گروه های استخلافی مختلف با ترکیبات دی کربونیل­دار با گروه های استخلافی متنوع، بهترین راه سنتز این دسته از ترکیبات می باشد]۱۱[ و ]۱۲[.

واکنش ۵-برومو-۳و۴- دی آمینو پیریدین با ۲-(متیل تیو)-۱-فنیل اتانون:

این روش به اندازه روش قبلی متداول نیست با این وجود جزء واکنش­ های تولید پیریدو ]۳و۴-۱۲[.

واکنش ­های پیرازین‌ ها :

مانند دی ­آزین ‌های دیگر اتم ‌های نیتروژن فعال حلقه، تعیین کننده واکنش‌ های حلقه پیرازین است. آن­ ها مورد حمله واکنش‌ های الکتروفیلی (الکتروندوستی) قرار می‌گیرند. بعنوان مثال پروتون ‌دار شدن و اکسایش، که بشدت از فعالیت حلقه می ‌کاهند. از این رو تعداد بسیار کمی از واکنش ‌های جانشینی الکتروندوستی آروماتیکی را انجام می ‌دهند. بعنوان مثال اگر برم­دار شدن رخ دهد، محصول فقط در بازده متوسطی ایجاد می‌ شود.
استخلاف‌ های الکترون دهنده، مثل گروه­ های آمینو موقعیت‌ های ارتو- وپارا- هترو آرن ­ها را فعال می ‌کنند. این بستگی به وجود استخلاف‌ های دیگر نیز دارد. بعنوان مثال ۲-آمینوپیرازین (۱۹) به آسانی طی هالوژندار شدن به (۲۰) تبدیل می‌ شود. ۳-آمینوپیرازین-۲-کربوکسیلیک­اسید (۲۱) دستخوش N-هالوژندار شدن می شود و هیچ جایگزینی هسته دوستی انجام نمی‌دهد [۵].

پیرازین نسبت به پیریدین در واکنش‌ های هسته دوستی واکنش ­پذیرتر است. جانشینی هالوژن در ۲-هالوپیرازین‌ ها به آسانی با آمونیاک، آمین ­ها و آمیدها و سیانید ها، آلکوکسیدها و تیولات‌ ها رخ می‌ دهد. لازم به ذکر است که این واکنش جانشینی اغلب با الگوی ساده افزایش-حذف صورت نمی‌گیرد.

مانند دی ­آزین‌ها و پیریدین ­ها، آلکیل پیرازین ‌ها می­ توانند تحت کاتالیزور بازی واکنش ‌های تشکیل پیوندC-C را روی گروه‌ های CH- مجاور به هترواتم را انجام دهند. ۲-متیل ­پیرازین بعد از پروتون زدایی با NaNH₂ در آمونیاک مایع از طریق آنیون (۲۳) ، آسیل‌دار، آلکیل‌دار ونیتروزو‌دار می ‌شود.

آنیون­دار شدن با ترکیبات اورگانولیتیم مشکل است زیرا با واکنش ‌های افزایشی در حلقه رقابت می ­کنند. [۱۳]

کینوکسالین ها:

در شیمی آلی به ترکیبات هتروسیکلی شامل حلقه پیچیده متشکل از یک حلقه بنزن و یک حلقه پیرازین، بنزو پیرازین یا کینوکسالین گفته می شود. کینوکسالین ها کاربرد گسترده ای در صنایع رنگ و داروسازی دارند.

روش های سنتز کینوکسالین ها:

تراکم دی آمین های آروماتیک با ترکیبات دی کربونیل دار:

تراکم دی آمین های آروماتیک با ترکیبات دی کربونیل دار یک روش متداول برای سنتز کینوکسالین ها می باشد.(۲۴)

از تراکم مزواگزالیک اسید و اورتوفنیلن دی آمین محصول ۲-هیدروکسی کینولین-۳-کربوکسیلیک اسید تولید می شود(۲۵)، بااین حال، باسدیم مزواگزالات یک واکنش غیر عادی روی می دهد.محصولات اولیه ۲-هیدروکسی کینولین-۳-کربوکسیلیک اسید( ۲۵) و۱و۲دی هیدروبنزیمیدازول-۲و۲-دی کربوکسیلیک اسید (۲۶) دستخوش یک انتقال هیدروژن بین ملکولی می شود که منجر به تولید محصول ۱،۲،۳،۴ -تتراهیدرو-۲-اکسوکینوکسالین-۳-کربوکسیلیک اسید (۲۷) و بنزیمیدازول-۲-کربوکسیلیک اسید(۲۸) می شود.

کینوکسالین-۲-اون ها (۲۹) با بازده بالااز تراکم n-بوتیل گلی اکسال با اورتوفنیلن دی آمین ها به دست می آیند.

مشتقات کینوکسالین همچنین از تراکم اورتوفنیلن دی آمین، هیدرازون و L-آسکوربیک اسید تولید می شوند.در اینجا کربوهیدرات به عنوان ترکیب کربونیل دار عمل می کند.گلوکز با اورتوفنیلن دی آمین متراکم شده و تولید محصول (۳۰) را می دهد.

حلقه زایی درون ملکولی:

حلقه زایی حدواسط حاصل از α-آمینواسید و – oنیتروهالوژنوبنزن (۳۱) روشی برای سنتز کینوکسالین-۲-اون می باشد.

تجزیه حلقه:

کینوکسالین ها همچنین از طریق تجزیه حلقه های بزرگتر سنتز می شوند. ۱و۲-دی هیدرو-۲-اکسوکینوکسالین-۳-کربوکسیلیک اسید (۳۲) از هیدرولیز آلاکسازین سنتز می شود.

۱و۵-بنزودیازپین تحت تابش UV تبدیل به ۲-بنزوئیل-۳-متوکسی کینوکسالین می شود.

سنتز کینوکسالین های جوش خورده:

درسال ۱۸۹۵ اسچونک و مارچلوسک کینوکسالین های (۳۳) را از واکنش ۳،۲-ایندولین دی اونها (ایزاتینها) با o-فنیلن دی آمین، در حلال اسید استیک بدست آوردند[۱۴] .

واکنش ۳،۲-ایندولین دی اون ها با o-فنیلن دی آمین، بسته به نوع حلال انتخاب شده محصولات ایندوفنازین (۳۸)، ۳-ایمینوایزاتین) ۳۶( یا اسپیروبنزوایلیدازولین (۳۵) را می دهد.